Beh, tanto con limite dei 35 kW le "bestie inguidabili" con quasi tutte fuori (restano dentro solo i supermotard in pratica), quindi non ci sono rischi.
Che ne dici della ER6N, della SV 650 o della XJ6? Sono disponibili anche in versione carenata e per iniziare van benone, sopratutto la prima. Con la Suzuki e la Yamaha siamo veramente a filo del budget ma la Kawasaki l'ho vista anche sotto i 2000€. Tralaltro essendo depo, quando avrai la A potrai ripotenziarle avendo una moto con un bel po' di pepe extra a basso costo.
Se ti sembrano troppo impegnative c'è la GS500, consuma un'inezia e costa molto poco ormai. Questa è guidabile già così, non richiede depotenziamento, anche se questo significa che è un po' più piantata e che una volta che ti sta stretta tocca cambiar moto. Anche lei è disponibile carenata (però è da depotenziare e la si può limitare solo a 25 kW, non c'è il kit per i 35).
Sennò andando sui motardoni c'è il DRZ che si trova a prezzi molto bassi ed è una roccia, non è tanto moderno come linee ma se ti piace è senza dubbio un buon acquisto. Con lui ti potresti pure togliere lo sfizio di un giretto offroad poco impegnativo (strade bianche)... E se scoprissi che ti piace sporcarti le gomme, con una spesa neanche tanto alta puoi endurizzarla (se non sbaglio ha la doppia omologazione di serie).
Guardatele un po', vedi se ce n'è qualcuna che ti può allettare come estetica
Come manutenzione direi che vince a mani basse il DRZ! Non che le altre siano atroci da mantenere eh, tutt'altro 
Però sai, piccola cubatura, motore molto vecchio stampo (quindi di semplice costruzione e fatto per durare)... la differenza la vedi. Il difetto sono le prestazioni non brillantissime, certo rispetto ad uno scooter 125 è un salto netto, ma alla lunga potresti aver fame di qualcosa di più. Non credo sia un problema però, del resto si parla in ogni caso di moto di transizione, no?
quindi non mi preoccuperei più di tanto.
.
. I dubbi sono sorti riguardo la cilindrata: dai 16 anni guido quasi ogni giorno il mio liberty 125 ma ovviamente non è lontanamente paragonabile a niente, e passare da 0 a una 500, non saprei, è da considerarsi un'entry level anche questa? il mio ragazzo mi ha fatto sorgere qualche dubbio, sconsigliandomi l'acquisto in quanto a suo avviso una moto troppo grossa , ma non gli voglio credere 