Difficile, difficilissimo risponderti perché la moto è una questione di cuore in primo luogo, quindi stai chiedendo risposte oggettive ad un tema eminentemente soggettivo; è un po' come chiedere "consigliatemi una musica". Neanche Ivan Volkoff (quello vero) saprebbe risponderti oggettivamente. Come vedi, già differisco al primo colpo da chi mi ha preceduto nella risposta, ma è normale
Cercando di quadrare il cerchio giusto per diradare un po' la nebbia, però, forse qualcosa posso provare a dirlo e cioè:

a) tipologia di moto: fermati un po', pensa a quanto vuoi che ti duri la moto, pensa a che tipo di strade vorrai percorrere, pensa a quanto puoi spendere e decidi di conseguenza.

b) Timore di guida: hai già guidato una Vespa, non per questo sei Valentino Rossi però ti basterà poco per impratichirti a livello basico, ma per me se salti sopra ad una 500 impari subito e te la tieni

riassumendo: seconda mano solo questioni economiche, se trovi un'occasione ghiotta o se decidi di rivendere in fretta, altrimenti vai al nuovo. Per la tipologia fai tu, mentre per la cilindrata, e non hai il polso avvelenato e la mamma non sbraita, forse puoi anche salire un po'.

In bocca al lupo

Franco

se non hai molta esperienza con le moto io ti consiglio una naked di bassa cilindrata, anche perchè per fare 'enduro' un po' di confidenza con le marce ci vuole
vai di naked

Si ovvio che è possibile però per uso cittadino penso sia più comoda una naked che un enduro come il wr, ma si può usare benissimo, io vivo a Milano e ho un motard da gara(enduro con ruote non tassellate e altri vari adattamenti) e si non è comodissimo ma si può fare con un po' di sacrifici.
Per quanto riguarda la moto usata o nuova, tutto dipende da come è tenuta la moto usata, magari falla visionare da un meccanico prima di prenderne una. Il cbf 125 te lo sconsiglio perché una moto 4 tempi 125 e molto 'morta' come motore e ti stancheresti presto delle prestazioni

Scusa la curiosità... ma tu sei così sicuro di questa tua "passione" per l'off-road e della tua possibilità di praticarlo? Di dove sei?
Perché sinceramente, io sono uno ad esempio che prendo molto seriamente il segmento di moto che si va a scegliere. Una moto da enduro, tassellata, con un certo tipo di sospensioni / dimensioni ruote, la vedo ipersprecata se poi la usi 80% (ma anche meno) su strada.
Sbaglio? Magari è solo una mia idea...
Per me è come chi si prende la Daytona, o la 848, moto studiate per la pista e quindi con una posizione da morirci con la schiena, e poi fanno i giri in centro xD

mah, da quello che dici sembra che forse sarebbe meglio un motard (praticamente un WR con ruote da 17 pollici e gomme da strada) di un enduro. Anche perché se stai cominciando, le tue prime esperienze di fuoristrada saranno più che altro strade bianche e mulattiere che sono fattibilissime anche con un motard, e così non devi sacrificare la componente strada. Poi quando sei più in confidenza con la moto potresti semplicemente prendere due cerchioni da enduro e montarli nel weekend quando vai a fare off più serio. Qualche opzione potrebbe essere kl 250, ktm exc 250, HM 250 o TM 250, ma sono tutti 2t racing quindi molto potenti, cattivi e con molta manutenzione, ma hanno ciclistiche da . Se no ci potrebbe essere il WR 250 X (la versione motard del WR 250 R) a cui poi puoi mettere dei cerchi da enduro quando ti senti pronto o il ktm exc 250-f (la versione 4t, ma lo stesso discorso dei 2t, solo che la manutenzione e' ancora più brigosa perché il 4t e' più complicato del 2t)

Dà un'occhiata alla nuova Honda CRF 250, sia la versione M (motard) che L (enduro). Credo sia una moto adatta alle tue esigenze, l'unico difetto è che essendo appena uscita non si trova usata

Ivan hai mai pensato ad un Suzuki DRZ 400 SM? E' un ottima moto anche per un completo novellino (c'e' gente che la prende come prima moto in assoluto), ha una ciclistica accettabile (soprattutto la versione Valenti) e credo abbia pure la doppia omologazione. Poi ha poca manutenzione, non ti stancherai così velocemente della potenza e si trovano usate a veramente poco. Io ci darei un'occhiata

Dà un'occhiata alla nuova Honda CRF 250, sia la versione M (motard) che L (enduro). Credo sia una moto adatta alle tue esigenze, l'unico difetto è che essendo appena uscita non si trova usata

La moto di subito sembra tenuta bene, però bisogna vederla dal vivo, quella moto però si alza di gas almeno fino in terza, poi ovviamente se all'inizio non esageri si può imparare anche su quella

ma no il DRZ 400 e' un'ottima moto per comnciare, basta ci metti un po di testa e sei a posto. Poi non si alza in 3 di gas andiamo, a malapena il K 690 ci riesce.