in che senso perde e riacquista pressione?

La causa più probabile è la presenza di acqua (condensa) e/o aria nell' impianto.
Da quanto tempo non fa un bello spurgo/cambio del DOT?

o perde qualche gommino delle pinze... ma dovresti vedere dell'olio sui cerchi...

oppure come già detto, aria nell'impianto.

comincerei a controllorare eventuali perdie e poi sostituirei completamente l'olio

Deve fare lo spurgo e cambiare il liquido.

Esatto, senza alcun dubbio!
Il tuo amico ha l'olio idraulico vecchio: questo assorbe umidità in quanto igroscopico!
Per farla breve quando inizia ad usare l'impianto frenante, durante un'uscita, l'olio si riscalda e la parte di acqua che è presente (a causa del'età del liquido freni) evapora, quindi quando il tuo amico tira la leva questa va quasi a fondo poichè il pistoncino della pompa agisce sul volume di gas evaporato, ovviamente comprimibile. Quando smette di usare i freni, l'olio si raffredda e l'impianto "riacquista" pressione.
E'sufficiente cambiare il liquido freni per risolvere il problema.
In ogni caso ci sono diversi topi che trattano questo argomento, la prossima volta prova ad usare la funzione cerca

Avviene esattamente il contrario... più lo usa più c' è pressione, quando smette per un po' la pressione cala...

Secondo me è come lo ha descritto Renna (al 99%, ci scommetterei), solo che il tuo amico dice che "più lo usa e più va in pressione" nel senso che "pompa" più volte sulla leva...
Con un cambio DOT e spurgo tutto si sistema.