Per come vuoi usarlo ti consiglio sicuramente le cilindrate maggiori.
Per il costo dell'assicurazione non sono in grado di darti risposte certe ma mi pare che la Responsabilità Civile non vari di grosse cifre.
Per gli scooter io personalmente ( che uso scooter dal 1999) preferisco ruote basse che hanno maggiore capacità del vano sottosella e scaricano meno le buche sulla schiena (tieni conto che qualsiasi scooter ha delle pessime sospensioni posteriori per uno abituato ad andare in moto, a meno di scegliere un modello con mono).
Per il modello resto sulle generali non conoscendo il tuo budget di spesa (con 600/800 puoi fare solo un salto nel buio...), ti direi Honda, qualsiasi modello, su tutti per affidabilità e qualità, ottimo ad esempio il 400 SWT. Oppure Yamaha Tmax che al di là delle prestazioni è comodo e affidabile.
Scendendo di prezzo invece il Kymco Downtown 300 dal 2013 in avanti, solo questo modello della Kymco!, pur essendo un 300 cc (effettivo) ha ottime prestazioni e affidabilità, però plastiche balorde e sospensioni imbarazzanti.
Eviterei invece Piaggio se non la Vespa 300 e Aprilia.
Ovviamente tutte queste considerazioni sono dettate da mie esperienze personali.
Buona giornata